집권
연개소문은 고구려 말기의 정치·군사 지도자이다. 642년 자신을 제거하려는 움직임에 대응하여 정변을 일으켰다. 영류왕과 대신들을 살해한 뒤 보장왕을 왕위에 세우고 국정과 군사의 실권을 장악하였다.
당과의 대립
당은 동돌궐과 고창국 등을 제압하며 세력을 확장하였다. 고구려와 당 사이에는 군사적 긴장이 높아졌고, 연개소문 집권 이후 고구려는 당의 요구에 강경하게 대응하였다. 645년 당 태종은 직접 고구려 원정에 나섰다.
당군은 요동성 등 여러 거점을 점령하고 고연수·고혜진의 구원군을 격파했지만 안시성을 함락하지 못하였다. 성의 방어와 장기 공성, 추위와 군량 부족 등이 원정 지속을 어렵게 하였다. 안시성의 현장 방어는 성주와 수비군이 담당하였다.
661~662년의 전쟁
당 고종 때 다시 대규모 원정이 이루어졌다. 당군은 평양성을 포위했으나, 고구려의 저항과 다른 전선의 정세 변화로 장기간 작전을 유지하기 어려워졌다. 662년 연개소문이 이끄는 고구려군은 방효태의 군대를 격파하였다. 당군은 평양성 함락에 실패하고 철수하였다.
사후의 권력 분쟁
연개소문이 사망한 뒤 아들 연남생·연남건·연남산 사이에 권력 분쟁이 발생하였다. 연남생이 당으로 투항하면서 고구려의 방어 체제는 약화되었다. 668년 신라와 당의 연합군이 평양성을 함락하면서 고구려는 멸망하였다.