위키득계정 ↗
과학

나이트릴

나이트릴과학
영문명
Nitrile
다른 표기
니트릴
대표 구조
R–C≡N
특징적인 결합
탄소-질소 삼중 결합
나이트릴은 R–C≡N 구조를 갖는 화합물 계열이다. 나머지 원자단이 탄소를 통해 질소와의 삼중 결합에 이어진 구조이며, 나이트릴기와 사이아노기라는 관련 표현을 구조식과 명명 문맥에서 구별해 읽는다.

탄소와 질소의 연결 순서

R–C≡N에서 R은 삼중 결합의 탄소 쪽에 연결된다. N과 C의 글자 순서를 바꿔 적으면 연결 자체가 달라질 수 있다. 단지 탄소와 질소를 하나씩 포함한다는 사실만으로 같은 작용기라고 판단하지 않는다.

축약식 CN 읽기

CH₃CH₂CN은 CH₃–CH₂–C≡N으로 풀어 읽는다. 이 구조에는 CH₃와 CH₂의 탄소 둘 외에 질소와 삼중 결합한 탄소 하나가 더 있으므로 탄소가 모두 셋이다. CN을 원자 하나처럼 취급하면 전체 원자 수를 잘못 세기 쉽다.

아민 및 아마이드와 구별한다

아민은 질소가 탄화수소 원자단에 단일 결합한 구조를, 카복실산 아마이드는 질소가 카보닐 탄소에 연결된 구조를 다룬다. 나이트릴에서는 C≡N의 삼중 결합이 핵심이다. 질소가 있다는 공통점만으로 세 계열의 연결을 같게 볼 수 없다.

이름에 포함되는 탄소를 확인한다

체계적인 명명에서 nitrile과 carbonitrile이라는 접미사는 모체 이름에 탄소를 포함하는 방식이 다르다. 구조를 읽을 때에는 이름의 일부를 기계적으로 세기보다 실제 C≡N 탄소가 전체 탄소 수에 포함되는지 확인한다. 사이아노라는 접두사도 –C≡N 부분을 지정하는 데 사용한다.

관련 문서

아민 / 카복실산 아마이드 / 작용기 / 분자식 / 탄소 / 질소 / 공유 결합