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과학

시스-트랜스 이성질체

시스-트랜스 이성질체과학
영문명
Cis-trans isomers
시스
비교하는 원자단이 같은 쪽
트랜스
비교하는 원자단이 반대쪽
분류
입체 이성질체
시스-트랜스 이성질체는 기준이 되는 구조에 대해 원자나 원자단이 같은 쪽 또는 반대쪽에 놓여 구별되는 입체 이성질체다. 이중 결합이나 고리 등에서 나타나는 상대적인 배치를 cis와 trans로 표시한다.

무엇을 비교하는지 정한다

cis와 trans라는 말만으로 모든 입체 구조가 정해지는 것은 아니다. 어느 원자단을 비교하며 어떤 구조를 기준으로 같은 쪽과 반대쪽을 판단하는지 분명해야 한다. 그림을 통째로 회전했다고 시스가 트랜스로 바뀌지는 않는다.

이중 결합의 간단한 예

각 탄소에 수소 하나와 염소 하나가 연결된 ClCH=CHCl을 생각하자. 이중 결합을 가로로 그렸을 때 두 염소가 같은 쪽에 놓이면 시스, 서로 반대쪽이면 트랜스다. 두 구조 모두 탄소와 염소, 수소의 연결은 같고 상대적인 배치가 다르다.

같은 탄소에 염소가 둘인 경우

CH₂=CCl₂에서는 염소 두 개가 모두 같은 탄소에 연결된다. 앞의 ClCH=CHCl과는 원자의 연결 관계부터 다르다. 이 구조를 두 염소가 같은 쪽처럼 보인다는 이유로 앞의 시스 구조와 같은 것으로 판단할 수 없다.

모든 알켄에 적용되지는 않는다

이중 결합이 있다는 이유만으로 언제나 시스와 트랜스 한 쌍을 구별할 수 있는 것은 아니다. 이중 결합 양쪽 탄소의 치환기가 무엇인지 확인해야 한다. 보다 일반적인 알켄의 입체 배치를 명확히 지정할 때에는 우선순위에 기초한 E와 Z 표기를 사용한다.

관련 문서

입체 이성질체 / 부분입체 이성질체 / 구조 이성질체 / 이성질체 / 파이 결합 / 탄소 / 염소