아스피린의 합성은 아세틸살리실산을 만드는 화학 반응이다. 대표적인 교육 실험에서는 살리실산과 아세트산 무수물을 반응시켜 에스테르기를 형성한다.
아세틸화와 에스테르 형성
살리실산의 벤젠 고리에 결합한 페놀성 하이드록시기(–OH)가 –O–C(=O)–CH₃로 바뀐다. 카복실기(–COOH)는 생성물에 남는다. 이 변화는 아세틸기의 도입이라는 점에서 아세틸화이며, 생성되는 결합에 따라 에스테르 형성 반응으로 설명된다.
아세트산 무수물을 사용하는 전체 반응은 ‘살리실산 + 아세트산 무수물 → 아세틸살리실산 + 아세트산’으로 나타낸다. 이 반응의 부산물은 아세트산이며, 카복실산과 알코올이 물을 생성하는 형태의 에스테르화 반응식과 구별된다.
중합 반응과의 구별
중합은 단량체로부터 고분자를 형성하는 과정이다. 축합중합은 단계 중합의 한 종류이다. 대표적인 아스피린 합성에서는 단량체들이 반복적으로 연결된 고분자 사슬이 아니라 아세틸살리실산 분자가 생성되므로 축합중합에 해당하지 않는다. 에스테르 결합의 형성 여부와 고분자의 생성 여부는 서로 다른 분류 기준이다.