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과학

에스터

에스터과학
영문명
Ester
다른 표기
에스테르
대표 구조
카복실산 에스터 R–C(=O)–O–R′
관련 계열
카복실산과 알코올
에스터는 옥소산과 알코올 등에서 형식적으로 물이 빠져나간 연결로 설명하는 화합물 계열이다. 유기 화학에서 흔히 다루는 카복실산 에스터는 R–C(=O)–O–R′ 구조를 가진다.

카복실산 에스터의 연결

카복실산의 –C(=O)OH와 비교하면 산소에 붙은 수소 자리에 유기 원자단이 연결된 구조를 볼 수 있다. R–C(=O)–O–R′에서 오른쪽 R′는 수소가 아니다. 수소라면 이 구조는 카복실산의 –COOH가 된다.

양쪽 원자단을 구별한다

CH₃CH₂C(=O)OCH₃에서는 카보닐 탄소 쪽에 CH₃CH₂가 있고, 단일 결합 산소의 다른 쪽에는 CH₃가 있다. 이 둘을 서로 바꾸어 적으면 원자의 연결이 달라질 수 있다. 축약식의 CO₂R은 이산화 탄소 분자가 따로 붙었다는 뜻이 아니다.

에터나 케톤과 다른 점

카복실산 에스터에는 C–O–C 연결과 C=O가 함께 보인다. 그러나 카보닐 탄소에 산소가 직접 연결된 전체 구조를 읽어야 한다. 일부 선만 떼어 내어 에터 또는 케톤과 같은 작용기라고 판단하면 계열의 차이를 놓치게 된다.

형식적 관계와 제조법

산과 알코올에서 물이 빠진 형태로 설명한다는 말은 모든 에스터가 실제로 그 반응 한 가지로 만들어졌다는 뜻은 아니다. 구조를 분류하는 형식적인 관계와 개별 물질의 합성 과정은 구별해야 한다. 또한 에스터라는 넓은 범위를 카복실산 에스터 하나의 식으로 모두 제한하지 않는다.

관련 문서

카복실산 / 알코올 / 에터 / 케톤 / 작용기 / 구조 이성질체 / 분자식